Ilhabela tem dois centros comerciais, a antiga Vila e o bairro do Perequê, que é o novo centro comercial. Ambos oferecem opções para compras e lazer. Na Vila - Centro Histórico - encontramos várias lojas de artesanato e presentes em geral e alguns pequenos shoppings com toda variedade de produtos. Camisetas personalizáveis, roupas em geral, com algumas marcas exclusivas do litoral. É aqui na vila que o pessoal costuma se encontrar à noite, na "rua do meio" e adjacências. Entre a praça e mais alguns quarteirões temos vários restaurantes, pizzarias, lanchonetes, cafés e sushis, que oferecem bons serviços com gastronomia variada.

No bairro do Perequê se concentram vários receptivos turísticos, a maioria dos bancos, farmácias, revistarias, supermercado, shoppings e lojas diversas. Na praia do Perequê temos alguns quiosques de praia, sendo que o Bistrô Gaudi fica aberto 24hs. Na região temos restaurantes diversos, tendo como destaque o "Famiglia Manzolli" que oferece o melhor da cozinha italiana. Um lugar muito interessante é o Shopping Ardhentia que dispões de uma praça de gastronomia, onde sempre aos finais de semana oferecem shows ao vivo. Além disto, tem também várias lojas e serviços, tais como: cabeleireiros e academia de ginástica.